В начале июня там уже сезон начинается, так что лучше заранее бронировать. Вот тут например можете глянуть какое там жилье и сколько стоит -
https://www.ughotels.ru/kurorty/otdy...ike/gelendzhik
По факту, можно и на месте договорится, но конечно же лучше заранее выбрать комфортные для себя условия и знать, что уже точно не придется тратить время на поиск.